Chico é filho de Sérgio Buarque de Holanda (1902-1982), um importante historiador e jornalista brasileiro e de Maria Amélia Cesário Alvim(1910), pintora e pianista.
Em 1946, passou a morar em São Paulo, onde o pai assumira a direção do Museu do Ipiranga. Sempre revelou interesses pela música - interesse que foi bastante reforçado pela convivência com intelectuais como Vinicius de Moraes e Paulo Vanzolini.
Em 1953, Sérgio Buarque de Holanda foi convidado para lecionar na Universidade de Roma, consequentemente, a família muda-se para a Itália. Chico torna-se trilíngüe, na escola fala inglês, e nas ruas, italiano. Nessa época, suas primeiras "marchinhas de carnaval" são compostas, e, com as irmãs mais novas, Piiizinha, Cristina e Ana, encenadas.
De volta ao Brasil, produz suas primeiras crônicas no jornal Verbâmidas, do Colégio Santa Cruz de São Paulo, nome criado por ele. Sua primeira aparição na imprensa não foi cultural, mas policial, publicada, no jornal Última Hora, de São Paulo. Com um amigo, furtou um carro para passear pela madrugada paulista, algo relativamente comum na época. Foi preso. "Pivetes furtaram um carro: presos" foi a manchete no dia seguinte com uma a foto de dois menores com tarjas pretas nos olhos. Chico não pôde mais sair sozinho à noite até que completasse 18 anos.
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